必須知道的有機化學反應類型

　　取代反應、加成反應、消去反應、聚合反應、氧化反應、還原反應

　　一、取代反應

　　1．概念：有機物分子里某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。

　　2．能發生取代反應的有：烷烴（鹵代）、苯環(鹵代、硝化)、醇羥基（－OH）（與鹵化氫、成醚、酯化）、鹵原子（－X）（水解）、羧基（－COOH）（酯化）、酯基（－COO－）（水解）、肽鍵（－CONH－）（水解）等。

　　加成反應

　　1．能發生加成反應的有：雙鍵、三鍵、苯環、羰基（醛、酮）等。

　　2．加成反應有兩個特點：

　　①反應發生在不飽和的鍵上，不飽和鍵中不穩定的共價鍵斷，然后不飽和原子與其它原子或原子團以共價鍵結合。

　　②加成反應后生成物只有一種（不同于取代反應，還會有鹵化氫生成）。

　　說明：

　　1．羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發生加成反應。

　　2．醛、酮的羰基只能與H2發生加成反應。

　　3．二烯烴有兩種不同的加成形式（1,2-加成、1,4-加成）。

　　4．不對稱烯烴加成時，要符合氫多加氫的原則為主要產物。

　　5．雙鍵、三鍵只有和溴水中的溴加成時沒有反應條件。

　　6．加成比例：烯烴1:1、炔烴和二烯烴1:2

　　三、消去反應

　　1．概念：有機物在適當的條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如水、HX等），生成不飽和（雙鍵或三鍵）化合物的反應。如：實驗室制乙烯。

　　2．能發生消去反應的物質：醇（反應條件為濃硫酸加熱，乙烯的反應條件為濃硫酸170℃）、鹵代烴（強堿水溶液加熱）。

　　3．反應機理：消去官能團和鄰碳氫。

　　4．有多種鄰碳氫時產物有多種，要符合氫少去氫的原則為主要產物。

　　四、聚合反應

　　聚合反應是指小分子互相作用生成高分子的反應。聚合反應包括加聚和縮聚反應。

　　1．加聚反應：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應。反應是通過單體的自聚或共聚完成的。

　　能發生加聚反應的官能團是：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、甲醛。

　　聚反應的實質是：加成反應。

　　加聚反應的反應機理是：碳碳雙鍵斷裂后，小分子彼此拉起手來形成高分子化合物。

　　2．縮聚反應：指小分子互相作用生成高分子的同時要脫去小分子。

　　能發生加聚反應的官能團是：羧基和羥基（生成聚酯），羧基和氨基（生成肽鍵），苯酚和甲醛（生成酚醛樹脂）。

　　五、氧化反應與還原反應

　　1．氧化反應就是有機物分子“加氧”或“去氫”的反應。

　　能發生氧化反應的物質和官能團：烯（碳碳雙鍵）、炔（碳碳三鍵）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物質等。

　　烯（碳碳雙鍵）、炔（碳碳三鍵）、苯的同系物的氧化反應都主要指的是它們能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，被酸性高錳酸鉀溶液所氧化。

　　醇發生催化氧化機理：去羥基氫和連碳氫。常見轉化為：—CH2OH轉化為—CHO,—CHOH轉化為C=O,—COH不能被氧化

　　醛基被催化氧化機理：斷裂醛基中的碳氫鍵加入氧原子變成羧基。

　　2．還原反應就是有機物分子“加氫”或“去氧”的反應。

　　還原反應：雙鍵、三鍵、苯環、羰基（醛、酮）與H2的加成反應。

　　六、酯化反應

　　1．酯化反應的脫水方式：

　　反應機理為：酸脫羥基醇脫氫結合成水，其余部分結合成酯。

　　七、水解反應

　　能發生水解反應的物質：鹵代烴（強堿水溶液加熱）、酯（強堿溶液加熱或稀硫酸加熱）、油脂、二糖、多糖（糖類水解條件是稀硫酸加熱）、蛋白質（酸、堿或酶）等。

　　注意：

　　1．從本質上看，水解反應屬于取代反應。

　　2．反應機理：鹵代烴水解時是C－X鍵斷裂，乙酸乙酯水解時是－COO－中的C－O鍵斷裂，蛋白質水解，則是肽鍵斷裂。

 

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